Tommy je od djetinjstva pokazivao mušku žestinu poduzetničkoga karaktera - već je kao tinejdžer imao modni dućan The People Place u rodnom gradiću Elmira u državi New York. Uskoro je imao i lanac s deset dućana. Bio je u srži trgovac. Počeo je s trapericama i zvonolikim hlačama s kakvima bi i danas zaradio hrpu dolara. Snažno ga je inspirirala britanska rock scena. I to toliko dobro da je u dućan svratio i Bruce Springsteen. A onda je bankrotirao i u 25. godini se odlučio upisati na trgovački studij. Biznis nije napustio, pa kad se početkom 80-ih odselio sa suprugom Susie u New York, okušao se u dizajnu. Bio je toliko dobar da je odbio asistirati Calvinu Kleinu i Perryju Ellisu te je 1985. osnovao svoj brend, pod svojim imenom. Oglasio ga je ekstremno velikim jumbo plakatom kakvim su se u to vrijeme oglašavali najjači dizajneri. Ralph Lauren, na primjer. Smatralo se to drskošću, ali je upalilo.

Modni mogul kupio je hotel Raleigh za oko 70 milijuna dolara i planira ga pretvoriti će ovu građevinu s 109 soba u manji "boutique" hotel s 88 soba u kojima će moći odsjedati samo članovi koji će imati luksuznu člansku iskaznicu. Nagađa se da će se članstvo godišnje naplaćivati više od 2000 dolara.

Renovacije će započeti krajem ove godine i trajati 18 mjeseci, a najjeftinije noćenje iznosit će 435 dolara.